இலங்கை அதிபதி இராவணன் சீதையை கடத்திச் சென்ற விஷயம் ஸ்ரீராமருக்கு தெரிய வந்தது. சீதையை எல்லாப் பக்கமும் தேடி ராமரின் படைகள் சென்றன. தென் திசையில் இலங்கை நோக்கி யார் செல்வது என்று கேள்வி எழுகிறது.
ராமனின் அடிமை என்று பெருமையாக சொல்லும் அனுமனே இதற்குச் சரியானவர் என்று வானரர் கூட்டமும் ராமரும் முடிவு செய்ய, அனுமன் அளவில்லா ஆனந்தத்துடன் இலங்கை நோக்கிச் செல்ல தயார் ஆனார்.
கடலைத் தாண்டி செல்ல அனுமன், மகேந்திர மலையின் மேல் ஏறி தனது உருவத்தைப் பெரிதாக்கி கொண்டே வந்தார். அவரின் பாரம் தாங்காமல் மலை சிதறி உடைய பூகம்பம் ஏற்பட்டது போல மலையில் இருந்த விலங்குகள் பயந்து ஓடின. அனுமன் தாவி செல்லும் அழகை காண தேவர்களும், முனிவர்களும் கூடி நின்றனர். ராம நாமத்தை உச்சரித்தபடி அனுமன் கடலை நோக்கித் தாவினார். அப்போது அவர் எதிர்கொண்ட தடைகள்....
1. முதல் தடை
அனுமனின் பராக்கிரமத்தை கண்ட சமுத்திர ராஜன், அவருக்கு உதவ ஓய்வு எடுக்க நீரில் உள்ள மைந்நாகம் என்னும் மலையை மேல் எழும்ப செய்தார். தான் செல்லும் வழியில் தீடிரென மலை ஒன்று வழிமறைப்பதை கண்ட அனுமன், தன் வேலைக்கு இடையூறு செய்வதாக எண்ணிய அனுமன் இதனை ஒழித்து விடுகிறேன் என்று எண்ணி தன் மார்பால் மலையின் மேல் ஒரு அழுத்து அழுத்த, அனுமனின் தாக்குதலில் மைந்நாக மலை நிலை தடுமாறினாலும் அனுமனின் பலத்தை கண்டு மகிழ்ச்சி கொள்கிறது. பின் அன்பரே நான் உங்கள் நண்பன், சமுத்திரராஜன் கட்டளை படி தாங்கள் ஓய்வு எடுக்கவே நான் இடைப்பட்டேன் என்று கூற, அனுமன் சந்தோசத்துடன் நன்றி கூறி தான் அவசரமாக செல்வதாக சொல்லிச் செல்கிறார். தேவர்களும் சித்தர்களும் மகிழ்ச்சி அடைந்து அனுமனை மேலும் சோதித்துப் பார்க்க விரும்பினர்.
2. இரண்டாவது தடை
சுரசை எனும் பாம்புகளுக்கு தாயான அரக்கியை ஏவினர். அவளின் கோர உருவத்தைக் கண்டு கடல் உயிரினங்கள் கூட அச்சம் கொண்டன. வழி மறித்த சுரசை கண்ட அனுமன் பயப்படாமல் தனது வேலைக்குத் தடையாக இருக்கிறாளே என்று எண்ணி வழி விடச் சொல்கிறார். சுரசை சிரித்தபடி "என்னைத் தாண்டி ஒருவரும் போக முடியாது, உனக்கு சக்தி இருந்தால் என் வாயில் புகுந்து அப்புறம் செல்" என்று கூறி விழுங்கவும் முயல்கிறாள். அதைக் கண்ட அனுமன் அவள் வாயை விட தனது உருவத்தை பத்து மடங்கு பெரிதாக்க, அவளும் வாயை இருபது மடங்கு பெரிதாக்குகிறாள், அனுமன் முப்பது மடங்கு பெரிதாக, அவள் ஐம்பது மடங்கு பெரிதாக்குகிறாள்., இதேபோல் அனுமன் செய்து கொண்டே தீடிரென தனது உருவத்தை கட்டைவிரல் அளவு சிறிதாக்கி அவளின் வயிறு வரை சென்று திரும்புகிறார். பின் அவளிடம் நீ சொன்னது போல் செய்து விட்டேன் இப்போது வழி விடு என்று சொல்ல, தட்சகனின் மகள் சுரசை ஆச்சர்யம் கொண்டு அனுமனை ஆசிர்வதித்து வழி விடுகிறாள்.
3. மூன்றாவது தடை
அனுமன் மேலும் சென்று கொண்டிருக்கும் போது அவரை யாரோ பற்றி இழுப்பது உள்ளது. சிம்ஹிகை எனும் அரக்கி மிகப்பெரும் சக்தி படைத்தவள் அனுமனின் நிழலை பிடித்து இழுத்தே அவர் வேகத்தைக் குறைத்தாள். அனுமன் தன் பலம் முழுவதும் பயன்படுத்தி செல்ல முற்பட முடியவில்லை. சிம்ஹிகை சிரித்தபடி கோர உருவத்துடன் அனுமனை விழுங்க வர, தனது உருவத்தைச் சிறிதாக்கும் அனுமன் அவள் வாயினுள் சென்று, பின் தீடிரென தன் உருவத்தைப் பெரிதாக்க சிம்ஹிகை துடித்து இறக்கிறாள், அவளின் உடலைக் கிழித்து கொண்டு வெளியேறும் அனுமன் பின் இலங்கையை அடைகிறார்.
4. நான்காவது தடை
இலங்கையை அடைந்ததும் யார் கண்ணிலும் படாமல் இருக்க தனது உருவத்தை மிகவும் சிறியதாக்கி சீதையைத் தேடி செல்கிறார். இலங்கையின் அழகும் செழிப்பும் அனுமனை பிரமிக்க வைக்கிறது. அவர் கோட்டை வாயிலை அடையும் போது கோரமான உருவத்துடன் இலங்கை மாதேவி காவல் தெய்வம் வழி மறித்து, யாரடா நீ இங்கு ஏன் வந்தாய்? என்று கேட்க.
அனுமன் தான் இலங்கையின் அழகை காண வந்ததாகச் சொல்கிறார். அவரின் பதிலால் கோபம் கொள்ளும் இலங்காதேவி அவரை ஓங்கி அறைய, எதிர்பாராத தாக்குதலால் தடுமாறும் அனுமன், பின்
சுதாரித்து கொண்டு பெண் என்பதால் இடக் கையால் குத்துகிறார் அதில் கதிகலங்கி போகும் இலங்கை மாதேவி தாங்கள் யார் என்று வினவ.
தான் யார் என்று அனுமன் சொல்லியதும் "வீரனே மிக்க மகிழ்ச்சி என் கர்வம் ஒழிந்தது, வானர வீரன் ஒருவனிடம் நான் தோல்வியை தழுவியதும் இலங்கை அழியும் என்று பிரம்மதேவர் கூறியுள்ளார். இனி உங்களுக்கு எந்தத் தடையும் இல்லை தாங்கள் செல்லலாம் என்று வழி விடுகிறாள்...
ஒருவன் ஒரு காரியத்தை செய்ய முற்படும் போது நான்கு விதமான தடைகள் வரும்.
1. சுற்றம், நண்பர்களால் உண்டாகும் தொல்லைகள் (மைந்நாகம்)
2. எதிர் பாராமல் இயற்கையாக உண்டாகும் தடை (சுரசை)
3. எதிரிகளால் உண்டாகும் தடை (சிம்ஹிகை)
4. தெய்வத்தால் உண்டாகும் (தடை) சோதனை (இலங்கை மாதேவி)
இந்த நான்கையும் கடந்து ஒருவன் செயல்பட வேண்டும், அப்போது தான் எடுத்த காரியத்தில் வெற்றி பெறமுடியும். சுந்தர காண்டத்தின் தத்துவமாக இதைத் தான் கூறப்படுகிறது. யார் ஒருவர் சுந்தர காண்டத்தைப் படிக்கிறார்களோ துன்பம் நீங்கி, அவரது வாழ்வு செழிப்படையும் என்பது உறுதி.