கிபி 268-270 காலத்தில் வாழ்ந்த ஒரு பாதிரியார்தான் புனித வேலன்டைன். இந்த காலகட்டத்தில் ரோம் நாட்டை இரண்டாம் கிளாடியஸ் எனும் பேரரசன் ஆண்டு வந்தான். ஆண்கள் திருமணம் செய்துகொள்வதன் காரணத்தினால், மனைவி மற்றும் குடும்பத்தினர் மீதே அவர்களுக்கு அதிக பிடித்தம் இருக்கிறது என்றும் இதன் காரணமாகத்தான் ஆண்களுக்கு ராணுவத்தின் மீது பிடிப்பு ஏற்படுவதில்லை என்றும் பேரரசன் இரண்டாம் கிளாடியஸ் கருதினான். இதன் விளைவாக யாரும் திருமணம் செய்துகொள்ளக் கூடாது என்கிற வினோத சட்டத்தை நாடு முழுவதும் அமல்படுத்துகிறான் இரண்டாம் கிளாடியஸ். இந்தச் சட்டத்தின் மூலம் ராணுவத்தைப் பலப்படுத்தலாம் என்பதே இரண்டாம் கிளாடியஸ்ஸின் எண்ணமாக இருந்தது.
இந்த காலகட்டத்தில் புனித வேலன்டைன் நிறைய இளம் காதலர்களுக்கு ரகசியத் திருமணங்களைத் செய்து வைத்தார். இதை அறிந்த இரண்டாம் கிளாடியஸ், வேலன்டைனைத் தனது நீதிபதி முன் நிறுத்துகிறான். அப்போது, வேலன்டைனை வீட்டுக் காவலில் வைக்க நீதிபதி உத்தரவிடுகிறார். இதையடுத்து, வேலன்டைன் நீதிபதியை கிறிஸ்துவத்துக்கு மதமாற்றம் செய்ய முயற்சிக்கிறார். நீதிபதியும் வேலன்டைனின் சவாலை ஏற்று, கண் தெரியாத தன் மகளுக்கு கண் பார்வையைக் கொண்டு வருமாறு கூறுகிறார். வேலன்டைனும், அவரது மகள் தலையில் கை வைத்து, இறைவனிடம் பிரார்த்திக்கிறார். இதையடுத்து அந்தப் பெண்ணுக்கு பார்வை வருகிறது. இதையடுத்து, வேலன்டைனை விடுவித்த நீதிபதி, தானும் கிறிஸ்துவத்துக்கு மதம் மாறுகிறார்.
ஆனால், மீண்டும் கைது செய்யப்பட்ட வேலன்டைன், இந்த முறை பேரரசன் முன்பே நிறுத்தப்படுகிறார். அந்தப் பேரரசன் அவருக்கு மரண தண்டனை வழங்குகிறான். அதுவும் அடித்தே கொலை செய்யப்பட வேண்டும் என்பதுதான் தண்டனை. ஆனால், அது முடியவில்லை என்றதும் வேலன்டைனின் தலை துண்டிக்கப்பட்டு அவருக்கு மரண தண்டனை நிறைவேற்றப்பட்டது. இந்த தண்டனை நிறைவேற்றப்பட்ட தினம்தான் பிப்ரவரி 14.
வரலாற்றுப் பக்கங்களில் ஏறத்தாழ 10-க்கும் மேற்பட்ட வேலன்டைன்கள் இருந்திருக்கின்றனர். இதில் இருக்கும் மற்றொரு குழப்பம், கிபி 270 காலகட்டத்தில் இதே இரண்டாம் கிளாடியஸ் பேரரசனால் மற்றுமொரு வேலன்டைனும் தண்டிக்கப்பட்டுக் கொலை செய்யப்பட்டிருக்கிறார். அதனால், இந்த இரண்டு வேலன்டைனில் எந்த வேலன்டைனைக் குறிப்பிட்டுத் தற்போது காதலர் தினம் கொண்டாடப்படுகிறது என்பது உறுதியாகத் தெரியவில்லை. மேலும், ஒரே காலகட்டத்தில் இரண்டு வேலன்டைன்கள் இருந்திருப்பதற்கான சாத்தியக்கூறுகள் இல்லை என்பதால் இருவரும் ஒரே வேலன்டைனாக இருக்கலாம் என்றும் கூறப்படுகிறது. இரண்டு வேலன்டைனும் பிப்ரவரி 14 ஆம் தேதியே தண்டிக்கப்பட்டதால் இந்தக் குழப்பம் நிலவுகிறது.
எனினும், பிப்ரவரி 14 அன்று தலை துண்டிக்கப்பட்டுக் கொல்லப்பட்ட வேலன்டைன் ஆஃப் டெர்னி என்பவரே தற்போது வரை பெரியளவில் கொண்டாடப்பட்டு வருகிறார்.
இருந்தபோதிலும், கிபி 496-இல்தான் முதலாம் போப் கெலாசியஸ், வேலன்டைனைக் கொண்டாட வேண்டும் என முடிவெடுத்து அறிவிக்கிறார். இதுவரை வேலன்டைன் போற்றப்பட்டுக் கொண்டாடப்பட்டதற்கான போதிய தரவுகளும் ஆதாரங்களும் இல்லை.
அதேசமயம், வேலன்டைனைக் கொண்டாடினாலும் அதைக் காதலர்களுக்கான தினமாகக் கொண்டாடியதற்கான தரவுகளும் இல்லை. ஜெஃப்ரி சாவ்சர் எனும் கவிஞரே 1382-இல் தன்னுடைய கவிதையில் முதன்முறையாக வேலன்டைன் கொண்டாட்டத்தைக் காதலர்களுக்கான கொண்டாட்டமாகக் குறிப்பிடுகிறார். இதன் பிறகே, வேலன்டைன் கொண்டாட்டம் காதலர்களுக்கான தினமாகக் கொண்டாடப்படுகிறது.
இதையடுத்து, 1840-இல் வாழ்த்து அட்டைகள் பிரபலமாகத் தொடங்கின. இதைத் தொடர்ந்து, வாழ்த்து அட்டைகளுடன் இனிப்புகள், பூங்கொத்துகள் உள்ளிட்ட பரிசுகள் பரிமாறத் தொடங்கப்பட்டன. கிறிஸ்துமஸுக்குப் பிறகு, அதிகளவில் வாழ்த்து அட்டைகள் பரிமாறத் தொடங்கிய கொண்டாட்டமாக காதலர் தினம் தற்போது வரை கொண்டாடப்பட்டு வருகிறது.